Tout dépend du contexte, de vos moyens, de qui a proposé la sortie, qui met le plus régulièrement la main a la poche, etc...
Ça fait beaucoup de facteurs qui peuvent faire varier nos conseils...
Le truc qu'il faut vraiment éviter par contre, c'est le moit/moit, ça fait vraiment mec près de ses sous, il vaut mieux privilégier un chacun son tour, quitte a ce que ça ne soit pas équitable, mais ça fait pas "pinailleur".
Ce que je fais en général, c'est que je lui laisse pas vraiment le choix, en absorbant la plus grosse partie, par exemple, je lui aurai simplement dis :
"Le restau c'est pour moi, le ciné c'est pour toi."