Tu discutes comme si c'était un poe normal, tu lance des sujets wtf vraiment te prends pas la tête. enfin c'est comme ça que je fais ! Si tu forces en cherchant des sujets de conversation ça se verra direct
Dans ton cas je pense pas que t'ai besoin de beaucoup instaurer du confort étant donné que vous vous êtes déjà croisés IRL. Si tu lui parles tranquillement, place une petite phrase du genre "tiens, je traîne en ville à 16h tu peux passer prendre un café s ça te branche". Un truc comme ça, détaché, au calme