Je te conseillerais de commencer simplement, avec les classiques bonjour/merci/bonsoir, avec un petit sourire et un eye contact. Puis la fois d'après, tu lui souhaites un "bon courage". Puis la fois d'après, un peu plus...
De cette manière, tu prends tranquillement confiance, tu n'y vas pas comme un lourdaud, et si tu la vois régulièrement en caisse, elle va te classer dans la catégorie "mec cool qui fait pas la trogne quand il fait ses courses". Et là ça sera plus simple d'arriver à tes fins.
Ce qui marche bien en général, c'est se mettre en mode "complice diabolique" avec elle (du genre se foutre tous les deux de la gueule du client précédent, etc.).
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