Ca ne sent pas forcément très bon.
Tu as 35 ans, et tu te présente toi même comme timide et maladroit, n'ayant pas "eu le droit à un rendez-vous depuis des années".
En même temps tu vas dans le même salon de coiffure depuis 5 ans avec la même coiffeuse qui a du te couper les cheveux facilement 50 fois donc ça semble normal qu'au bout d'un moment vous finissiez par discuter de choses banales (elle te demande ce que tu fais dans la vie, tu réponds, vous parlez de la piscine...).
Tu as l'air de lui accorder beaucoup d'importance, ce qui est naturel pour un homme, qui plus est qui n'a pas eu de relations sexuelles avec une fille qui lui plait depuis longtemps, mais un simple sourire à un client qui entre dans son salon et quelques mots sur Facebook ne veut pas dire grand chose.
Le risque pour quelqu'un de timide, c'est que si ça merde avec elle tu vas probablement te sentir mal et avoir du mal à retourner te faire coiffer dans le même salon par la suite.
A mon avis le mieux la prochaine fois que tu vas dans son salon (tu peux lui envoyer un message sur Facebook pour lui demander quand elle est libre pour te couper les cheveux avant) c'est de discuter avec elle de vos passions dans la vie, ce qu'elle fait en dehors du boulot, le week end, etc, et de rester cool tout en prenant un maximum d'information, de te mettre en avant avec tes propres passions.
Puis quelques jours plus tard de la recontacter sur Facebook et de lui proposer de faire un truc un jour ou elle ne travaille pas, du genre "je vais à XXX, faire YYY, <jour ou elle ne travaille pas>, tu veux m'accompagner tu vas voir c'est super".
Ca t'évite d'être trop direct et de te griller au cas ou elle refuse (en inventant une excuse détournée du genre "désolé je ne suis pas libre, je vais faire XXX, mais ça aurait été avec plaisir"), tu seras fixé, et tu pourras maintenir tes habitudes sans qu'il y ait de malaise.
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