Si le pantalon rentre dans les bottines, ça donne un effet baroudeur décontract, à toi de voir si c'est ton style (mais ça colle pas bien en soirée)
En soirée "chic" je porte des chaussures pointus justement

donc pourquoi pas des baskets de Skate, il y aura un certains contraste entre la tenue classe et le coté décontracté sur les chaussures
Sinon, toujours pour garder l'effet propre sur soi, tu peux essayer des Fred Perry de la couleur de ta chemise, blanche, bleu etc