Si je me compare dans cette situation, j'aimerai que la fille me demande de lui payer un café, dans le week-end, un moment poser et face à face. Pas de penser trop déplacé et pourtant une sacré opportunité... de quoi jouer correctement il me semble.
ne fois l'approche faite et la conversation installée tu pourrais insérer un petit "Bon alors tu m'invites pour quand à boire un café?" et d'un air "Tu me dois quelque chose." s'il rouspète en ajoutant "Ben attend, tout travail mérite salaire!" ou autre, selon le contexte, la personne, etc. en bref il t'ait redevable

.
En tout cas, moi, ça me surprendrait... dans le bon sens.