Pour le moment où il faut mettre la capote, je pense que le mieux c'est quand vous êtes à poil tous les deux et avant la pénétration. J'aime bien le conseil de Eve.O de l'enfiler pendant que tu fais un cunni à la HB pour éviter le moment tue l'amour où elle te regarde enfiler la capote (si c'est une première fois j'imagine qu'elle ne va pas le faire à ta place).
Pour le coup du lubrifiant à l'intérieur, en principe le lubrifiant se trouve plutôt à l'extérieur, donc ça ne t'aide pas à tenir plus longtemps. Si tu as tendance à être "rapide", il existe des préservatifs endurance qui t'aident à durer plus longtemps. Je les déconseille si tu n'as pas ce problème de précocité car je trouve qu'ils diminuent vraiment les sensations.
Finalement le préservatif doit serrer un minimum, surtout au niveau de "l'ouverture" sinon il risquerait de pas être étanche... Je comprends pas trop ton problème, le préservatif doit recouvrir la totalité du pénis.
Entraînes toi à le mettre avant, et si tu as des questions lis le mode d'emploi contenu dans la boîte